Nonostante lo scorrere del tempo il centro storico di Caccuri ha conservato inalterato l’antico assetto medievale, caratterizzato da un intreccio di salite e discese, sinuose stradine e vicoletti che conducono al castello, un tempo fulcro del borgo circondato da mura a cui si accedeva da tre porte, ancora oggi ricordate nella toponomastica: Porta Grande (Piazza Umberto I), Porta Piccola (nei pressi del santuario di San Rocco) e Porta Nuova, così chiamata in quanto più recente rispetto alle altre. Passeggiare per queste viuzze, permette di immergersi, ancora, in quell’atmosfera lontana ed è facile immaginare la gente del passato intenta a raccontare storie nelle caratteristiche piazzette, denominate “rughe”, verso le quali è rivolto l’ingresso delle case, oppure ammirare i resti di antiche costruzioni come quella in via Misericordia della famiglia Simonetta di cui Francesco, meglio conosciuto come Cicco, fu cancelliere degli Sforza, o tracce architettoniche costituite da portali in pietra o l’arco in cotto e pietra in via Murorotto.

Percorrendo via Buonasera, la strada principale del centro storico, un tempo abitata dalle famiglie più agiate del paese, si raggiunge l’“arco delle celebrità” le cui pareti sono abbellite da mattonelle in terracotta dove sono scritti i pensieri dei personaggi appartenenti al mondo della cultura, della politica e del panorama giuridico che ogni anno presenziano il Premio Letterario Caccuri diventato una delle kermesse più importanti di saggistica a livello nazionale. Continuando si raggiunge la Chiesa matrice dedicata a Santa Maria delle Grazie e ancora camminando per via salita Castello si arriva al maniero. I rioni “Porta Piccola”, “Pizzetto” e “Judeca” sono i meglio conservati nella memoria storica del paese, ed in particolare il rione Judeca costituito da case terranee separate da minelle, collocato in epoca medievale ai margini della cinta muraria e in prossimità della porta piccola, conserva la testimonianza dell’esistenza di una comunità ebraica nel paese attestata dalla presenza di una costruzione testimonianza di un’antica sinagoga per la presenza sulla facciata della Croce del Golgota e di una vasca delle abluzioni utilizzata per il rituale di purificazione all’ingresso dell’edificio.